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INDICE
Química Orgánica I Para Tontos, 2ª Edición
Por Arthur Winter
Las reacciones de los alquinos son similares a las de los alquenos, y estas reacciones utilizan reactivos similares a los utilizados en las reacciones de los alquenos. Los alquinos pueden formar una variedad de grupos funcionales, incluyendo tetrabromuros, alcanos, alquenos, cetonas y aldehídos.
Bromar un alquino para formar un tetrabromuro
El bromo reacciona con el enlace pi en los alquinos para hacer el dibromuro a través del mismo mecanismo que la adición de bromo a los alquenos (piense en «iones de bromonio»). Debido a que hay dos enlaces pi en un alquino, se pueden agregar dos equivalentes (unidades) de bromo para hacer un tetrabromuro, como se muestra aquí.
La brominación de un alquino.
Saturar un alquino para formar un alcano
Los alquinos también pueden reducirse a alcanos burbujeando dos equivalentes de gas hidrógeno (H2) sobre el alquino en presencia de un catalizador metálico como se muestra en la siguiente figura. Este catalizador es generalmente paladio sobre carbono (Pd/C), pero a veces también se utiliza platino (Pt).
La saturación de un alquino con hidrógeno.
Añadir una molécula de hidrógeno para formar un alqueno
Detener la reacción de los alquenos con hidrógeno en la etapa de alqueno es posible porque los alquenos son algo menos reactivos que los alquenos, pero esta reacción requiere un catalizador especial. Para reducir un alquino al cis-alqueno, se utiliza el catalizador de Lindlar, que es un cóctel de polvo de paladio (Pd) hecho menos reactivo con plomo (Pb) y quinolina (C9H7N) añadidos. (En los diagramas de reacción, en lugar de escribir todos los componentes del catalizador, los químicos suelen escribir «catalizador de Lindlar» por encima o por debajo de la flecha.) El catalizador de Lindlar no es tan reactivo como el paladio sobre el carbono (Pd/C) y genera el cis-alqueno, como se muestra aquí.
cis alkene»/>Utilizando el catalizador de Lindlar para producir cis alkene.
Para convertir un alquino en transalqueno, se utiliza sodio metálico (Na
)
en amoníaco líquido (NH3), como se muestra en la siguiente figura.
Haciendo un alqueno trans de un alquino.
Oximercurar un alquino para formar una cetona
Reaccionando alcinas con mercurio, agua y ácido, usted puede esperar que la reacción haga que el alcohol en el enlace doble, así como el acetato mercúrico reacciona con alcenos para hacer el alcohol de Markovnikov. De hecho, se forma el enol de Markovnikov (un alcohol de doble enlace) en el que el grupo de alcohol se coloca sobre el carbono más sustituido. Sin embargo, los enoles son inestables y
se convierten rápidamente en cetonas, como se muestra aquí.
La oximercuración de un alquino.
La reacción que convierte el enol en cetona se denomina reacción de tautomerización, y tanto el enol como la cetona se consideran tautómeros entre sí. Los tautómeros son moléculas que sólo se diferencian en la colocación de un doble enlace y un hidrógeno.
Aplicar una reacción de hidratación a un alquino para formar un aldehído.
La reacción de hidratación de los alquinos funciona de la misma manera que la reacción de hidratación de los alquenos, y forma el producto anti-Markovnikov. En el caso de la hidratación de los alquinos, el producto es un enol con el grupo de alcohol en el carbono menos sustituido, como se muestra en la figura siguiente. Al igual que con la reacción de oximercuración, este enol es inestable y tautomeriza
al aldehído.
La hidratación de un alquino.
La oximercuración e hidratación de los enlaces triples carbono-carbono son útiles principalmente con los alquilos terminales porque con los alquilos terminales, se obtiene un solo producto (con la hidratación, se obtiene el aldehído; con la oximercuración, se obtiene la cetona). Con los alquinos internos, ambos lados del alquino se sustituyen por igual, por lo que el agua puede añadirse igualmente bien a cada lado del triple enlace, por lo que estas reacciones producen mezclas de dos productos.